ヤンキースのスターレジェンドのデレク・ジーター氏（５１）とアレックス・ロドリゲス氏（４９）が今年のワールドシリーズ勝者を予想した。ＦＯＸスポーツでオールスターの解説を終えたジーター氏は〝フォールクラシック〟について「私はヤンキースを応援します。ワールドシリーズでカブスに勝つでしょう。キャッシュマンＧＭがトレード期限（７月末）までに何か行動を起こすと予想しています」とキッパリ。ナ・リーグは中地区首位のカブスを推し、完全に昨年覇者ドジャースを〝無視〟した。
またＡロッド氏も「ヤンキースがドジャースを破って２８度目の優勝を果たす」と予想。こちらもキャッシュマンＧＭに注目し「もっとも大胆な動きをする優秀なフロントオフィスの競争になる」とヤンキースの優位性を示している。ヤンキースはア・リーグ東地区でブルージェイズに２ゲーム差の２位だが、米メディア「マルカ」は「いくつかの課題を立て直し、プレーオフに上位進出を果たすというＡロッドの信念を裏付ける。彼の予想が正しければ近年で最もスリリングなワールドシリーズの一戦が実現し、世界のファンを魅了する」と昨年を超える激戦を予言している。
