第９９回全国高校サッカー選手権大会（１２月３１日～２０２１年１月１１日）の組み合わせ抽選会が１６日、オンラインで行われた。

　前回準優勝の青森山田は２回戦から登場し、広島皆実と対戦。前回王者の静岡学園を県予選準決勝で破って選手権に駒を進めた藤枝明誠（静岡）は、新田（愛媛）との２回戦が初戦となる。Ｊリーグ内定者４人を擁する昌平（埼玉）は高川学園（山口）と１回戦で対戦する。

　選手宣誓は応援マネジャーの本田望結（１６）が抽選で引いた前橋商（群馬）の石倉潤征主将に決まった。決勝は２１年１月１１日に埼玉スタジアムで行われる。

　各チームの初戦は以下の通り。

【１回戦（１２月３１日）】
　山梨学院―米子北（鳥取）
　鹿島学園（茨城）―海星（三重）
　松本国際（長野）―京都橘
　昌平（埼玉）―高川学園（山口）
　市立船橋（千葉）―佐賀東
　明桜（秋田）―那覇西（沖縄）
　関東一（東京Ｂ）―山辺（奈良）
　遠野（岩手）―神戸弘陵（兵庫）
　星稜（石川）―作陽（岡山）
　神奈川県代表―東福岡
　日大山形―近江（滋賀）
　前橋商（群馬）―神村学園（鹿児島）
　丸岡（福井）―熊本県代表
　札幌大谷（北海道）―大手前高松（香川）
　帝京大可児（岐阜）―初芝橋本（和歌山）
　東海学園（愛知）―明徳義塾（高知）

【２回戦（２１年１月２日）】
　藤枝明誠（静岡）―新田（愛媛）
　学法石川（福島）―創成館（長崎）
　仙台育英（宮城）―宮崎日大
　履正社（大阪）―帝京長岡（新潟）
　矢板中央（栃木）―徳島市立
　富山一―日本文理大附（大分）
　堀越（東京Ａ）―大社（島根）
　広島皆実―青森山田

※神奈川、熊本はこの日までに参加校が決定していない。